Reaksi Sikloadisi
adalah reaksi antara dua molekul tidak jenuh yang mempunyai ikatan membentuk
suatu produk cincin jenuh Reaksi sikloadisi terjadi ketika dua molekul tak
jenuh mengalami reaksi adisi untuk menghasilkan produk siklik. Pada reaksi ini
terjadi pembentukan dua ikatan sigma, hasil pengubahan dari dua ikatan .
Jenis-jenis reaksi
sikloadisi
1. Sikloadisi [2+2]
Reaksi sikloadisi [2+2] artinya
adalah dua masing-masing molekul dengan 2 elektron bereaksi untuk membentuk
produk berupa siklobutana. Reaksi ini lazimnya berlangsung dengan terimbas
cahaya dibandingkan dengan terimbas termal. Reaksi sikloadisi [2+2] yaitu
sebagai berikut
Etilena memiliki dua
orbital dalam keadaan dasar, yaitu 1 yang merupakan orbital
bonding (HOMO) dan 2* yang merupakan orbital anti-bonding (LUMO). Pada
reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus tumpang tindih dengan LUMO
dari molekul kedua
2. Sikloadisi [4+2]
Reaksi sikloadisi [4+2]
merupakan reaksi pembentukan cincin beranggota enam dari suatu diena
terkonjugasi (diena 1,3) dengan satu ikatan tak jenuh (dienofil) yang pada
umumnya merupakan senyawa tak jenuh (alkana atau alkuna). Pada dasarnya, reaksi
sikloadisi [4+2] merupakan reaksi Diels-Alder.
Pada reaksi
Diels-Alder, suatu diena dipanaskan dengan senyawa dienofil. Dienofil ini
merupakan senyawa yang juga tidak jenuh, disebut dienofil atau “pecinta diena”.
Reaksi keduanya menyebabkan terjadinya pembentukan cincin dengan enam atom
anggota (siklik)
Dienofil biasanya
memiliki ketidakjenuhan yang berbeda, terutama pada gugus fungsinya. Akan
tetapi, gugus ini meningkatkan reaktivitas ikatan rangkap dari dienofil yang
digunakan dalam reaksi. Seperti contoh di atas, pada dienofil memiliki gugus
aldehid. Dalam hal ini gugus karbonil meningkatkan reaktivitas karbon-karbon
dari dienofil dengan menarik elektron.
Reaksi di atas
melalui fase transisi, yaitu sebagai berikut
Pada reaksi Diels-Alder jika ditinjau dari orbital
molekul, yaitu sebagai berikut.
Bahan Diskusi
1. Mengapa pada reaksi Diels-Alder tidak terjadi
ketika terimbas cahaya?
2. Bagaimana jika dienofil pada contoh reaksi Diels-Alder di atas mengikat gugus alkohol?
3. Mengapa pada sikloadisi [2+2], HOMO dari molekul
pertama harus tumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua?
DAFTAR
PUSTAKA
Sitorus, M. 2008.
Kimia Organik Fisik. Yogyakarta: Graha Ilmu.
Fessenden, R.J dan
J.S. Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
