Jumat, 30 November 2018

REAKSI SIKLOADISI

November 30, 2018    27 comments


Reaksi Sikloadisi adalah reaksi antara dua molekul tidak jenuh yang mempunyai ikatan  membentuk suatu produk cincin jenuh Reaksi sikloadisi terjadi ketika dua molekul tak jenuh mengalami reaksi adisi untuk menghasilkan produk siklik. Pada reaksi ini terjadi pembentukan dua ikatan sigma, hasil pengubahan dari dua ikatan .
Jenis-jenis reaksi sikloadisi
1. Sikloadisi [2+2]
            Reaksi sikloadisi [2+2] artinya adalah dua masing-masing molekul dengan 2 elektron  bereaksi untuk membentuk produk berupa siklobutana. Reaksi ini lazimnya berlangsung dengan terimbas cahaya dibandingkan dengan terimbas termal. Reaksi sikloadisi [2+2] yaitu sebagai berikut
 

Etilena memiliki dua orbital  dalam keadaan dasar, yaitu 1 yang merupakan orbital bonding (HOMO) dan 2* yang merupakan orbital anti-bonding (LUMO). Pada reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus tumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua
 



2. Sikloadisi [4+2]
Reaksi sikloadisi [4+2] merupakan reaksi pembentukan cincin beranggota enam dari suatu diena terkonjugasi (diena 1,3) dengan satu ikatan tak jenuh (dienofil) yang pada umumnya merupakan senyawa tak jenuh (alkana atau alkuna). Pada dasarnya, reaksi sikloadisi [4+2] merupakan reaksi Diels-Alder.
Pada reaksi Diels-Alder, suatu diena dipanaskan dengan senyawa dienofil. Dienofil ini merupakan senyawa yang juga tidak jenuh, disebut dienofil atau “pecinta diena”. Reaksi keduanya menyebabkan terjadinya pembentukan cincin dengan enam atom anggota (siklik) 
 

Dienofil biasanya memiliki ketidakjenuhan yang berbeda, terutama pada gugus fungsinya. Akan tetapi, gugus ini meningkatkan reaktivitas ikatan rangkap dari dienofil yang digunakan dalam reaksi. Seperti contoh di atas, pada dienofil memiliki gugus aldehid. Dalam hal ini gugus karbonil meningkatkan reaktivitas karbon-karbon dari dienofil dengan menarik elektron.
Reaksi di atas melalui fase transisi, yaitu sebagai berikut
 



Pada reaksi Diels-Alder jika ditinjau dari orbital molekul, yaitu sebagai berikut.

 




Bahan Diskusi
1. Mengapa pada reaksi Diels-Alder tidak terjadi ketika terimbas cahaya?
2. Bagaimana jika dienofil pada contoh reaksi Diels-Alder di atas mengikat gugus alkohol?
3. Mengapa pada sikloadisi [2+2], HOMO dari molekul pertama harus tumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua?


 
DAFTAR PUSTAKA
Sitorus, M. 2008. Kimia Organik Fisik. Yogyakarta: Graha Ilmu.
Fessenden, R.J dan J.S. Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
 

 

27 komentar:

  1. Nurafni oktafia30 November 2018 pukul 22.38


    2. Akan berpengaruh terhadap reaktivitas molekul, karena karena reaktivitas dari ikatan rangkap dienofil sangat dipengaruhi oleh gugus fungsi yang diikatnya

    BalasHapus
  2. Tia Fenny30 November 2018 pukul 22.53

    Makasih bged,saya coba jawab soal nomor 1 dan 3 ya,
    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil.
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan.

    BalasHapus
  3. Unknown30 November 2018 pukul 23.10

    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan

    BalasHapus
  4. Unknown30 November 2018 pukul 23.12

    Makasih edy
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan

    BalasHapus
  5. Unknown30 November 2018 pukul 23.34

    Haiiiiii edy
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan

    BalasHapus
  6. GuitakuGuita30 November 2018 pukul 23.37

    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil
    2. Akan berpengaruh terhadap reaktivitas molekul, karena karena reaktivitas dari ikatan rangkap dienofil sangat dipengaruhi oleh gugus fungsi yang diikatnya
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan

    BalasHapus
  7. Unknown30 November 2018 pukul 23.42

    hai edy...
    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil

    BalasHapus
  8. Unknown30 November 2018 pukul 23.45

    2. Akan berpengaruh terhadap reaktivitas molekul, karena karena reaktivitas dari ikatan rangkap dienofil sangat dipengaruhi oleh gugus fungsi yang diikatnya

    BalasHapus
  9. Unknown30 November 2018 pukul 23.49

    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil
    2. Akan berpengaruh terhadap reaktivitas molekul, karena karena reaktivitas dari ikatan rangkap dienofil sangat dipengaruhi oleh gugus fungsi yang diikatnya
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan

    BalasHapus
  10. Tia Fenny30 November 2018 pukul 23.52

    Makasih botak,tipen cantik akan coba jawab soal nomor 1 dan 3 ya,
    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil.
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan.

    BalasHapus
  11. Excel Emerlan30 November 2018 pukul 23.55

    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil.
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan.

    BalasHapus
  12. Unknown30 November 2018 pukul 23.59

    Halo edy, menurut saya jawaban no 3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan.

    BalasHapus
  13. Uma Siyam Syamsiar Sari1 Desember 2018 pukul 00.00

    Ok terima kasih edi
    Jadi jawabannya
    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil
    2. Akan berpengaruh terhadap reaktivitas molekul, karena karena reaktivitas dari ikatan rangkap dienofil sangat dipengaruhi oleh gugus fungsi yang diikatnya
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan

    BalasHapus
  14. ima1 Desember 2018 pukul 00.05

    Makasih botak,tipen cantik akan coba jawab soal nomor 1 dan 3 ya,
    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil.
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan.

    BalasHapus
  15. Chemistef~1 Desember 2018 pukul 00.06

    Terimakasih edy
    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil.
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan.

    BalasHapus
  16. Jessica1 Desember 2018 pukul 00.13

    2. Akan berpengaruh terhadap reaktivitas molekul, karena karena reaktivitas dari ikatan rangkap dienofil sangat dipengaruhi oleh gugus fungsi yang diikatnya

    BalasHapus
  17. Febrina Anggraini1 Desember 2018 pukul 00.34

    oke edy, pada no 3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan.

    BalasHapus
  18. Unknown1 Desember 2018 pukul 00.43

    Untuk jawaban nomor 1 Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil.

    BalasHapus
  19. Unknown1 Desember 2018 pukul 00.46

    Terima kasih,
    Baiklah saya akan membantu menjawab pertanyan nomor 2, yaitu Akan berpengaruh terhadap reaktivitas molekul, karena karena reaktivitas dari ikatan rangkap dienofil sangat dipengaruhi oleh gugus fungsi yang diikatnya

    BalasHapus
  20. Unknown1 Desember 2018 pukul 01.08

    Terimakasih edy.
    Jawab no 3 : Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan

    BalasHapus
  21. Unknown1 Desember 2018 pukul 01.41

    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil.
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan.

    BalasHapus
  22. Sserlinajambi@gmail.com1 Desember 2018 pukul 01.52

    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil
    2. Akan berpengaruh terhadap reaktivitas molekul, karena karena reaktivitas dari ikatan rangkap dienofil sangat dipengaruhi oleh gugus fungsi yang diikatnya
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan

    BalasHapus
  23. benybermantoo1 Desember 2018 pukul 02.25

    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil.
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan.

    BalasHapus
  24. Unknown1 Desember 2018 pukul 02.30

    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil.
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan.

    BalasHapus
  25. Claudia1 Desember 2018 pukul 02.33

    2. Akan berpengaruh terhadap reaktivitas molekul, karena karena reaktivitas dari ikatan rangkap dienofil sangat dipengaruhi oleh gugus fungsi yang diikatnya

    BalasHapus
  26. Irhash1 Desember 2018 pukul 03.08

    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil
    2. Akan berpengaruh terhadap reaktivitas molekul, karena karena reaktivitas dari ikatan rangkap dienofil sangat dipengaruhi oleh gugus fungsi yang diikatnya
    3. Hal ini karena elektron pada HOMO akan mengisi tempat kosong pada LUMO sehingga dapat berikatan

    BalasHapus
  27. Bagas Rimawan1 Desember 2018 pukul 04.02

    terimakasih materinya
    1. Karena adanya cahaya menyebabkan HOMO dari diena tidak dapat tumpangan tindih dengan LUMO dari dienofil

    BalasHapus

REAKSI SIKLOADISI

Reaksi Sikloadisi adalah reaksi antara dua molekul tidak jenuh yang mempunyai ikatan  membentuk suatu produk cincin jenuh Reaksi sikloa...